Käesoleva uurimisprojekti põhieesmärk on arendada komplekselt asümmeetrilist sünteesi, töötades välja uusi kiraalseid mõjureid (eelkõige katalüsaatoreid, kaasa arvatud organokatalüsaatoreid), arendades nende baasil välja uusi asümmeetrilise sünteesi meetodeid, ning rakendada saadud meetodeid oluliste bioaktiivsete ühendite täiskeemilisel sünteesil. Projekti raames selgitatakse välja asümmeetrilise muundumiste mehhanismi/kemismi; töötatakse välja märgitud aatomitega lõppühendite saamise üldine meetod; uuritakse erinevate kiraalsete ligandite saamise võimalusi, nende komplekse metallidega (Ti, lantaniidid jt) ja nende omadusi; selgitatakse välja uute ligandite võimalikke kasutusi asümmeetrilises sünteesis; kasutatakse nii arvutuslikke kui eksperimentaalseid meetodeid komplekside struktuuri ja omaduste määramisel ja nende vaheliste seoste leidmiseks (substraadi ja kiraalse mõjuri interaktsioonile mõjuvaid elektroonseid, steerilisi jt. faktoreid ning hinnatakse nende mõju protsesside selektiivsusele); teostatakse sekosterooli asümmeetrilise totaalsüntees; töötatakse välja suhkrute analoogide saamismeetod; töötatakse välja uutes vähivastaste ja viirusevastase nukleosiidide analoogide saamismeetod; sünteesitakse erinevalt sillatud heterotsüklilisi diamiine; töötatakse välja uus sünteesimetoodika N-monoalküleeritud (tertsiaarsed) või dialküleeritud (kvaternaarsed) amiinide derivaatide saamiseks; arendatakse tsükliliste amiinide sünteesi üle asendatud asiridiinide nukleofiilse avamisreakstiooni; kasutatakse saadud ühendeid kiraalsete ligandite ja asümmeetriliste organokatalüsaatoritena.
The main goal of the project is to develop methods of the asymmetric synthesis by designing and elaborating of new chiral inducers (catalysts, including organoctalysts) and applying the new methods in the chemical synthesis of essential bioactive compounds. Within the project the mechanism/chemism of asymmetric transformations will be studied; a method for the synthesis of labeled compounds by asymmetric oxidation will be elaborated; possibilities of the synthesis of different chiral ligands and their complexes with metals (Ti, lantanides etc) and the properties of the complexes will be investigated; the possibilities of the use of new chiral ligands in the asymmetric synthesis will be elucidated; in order to establish the structure/activity relationship of the new compounds (complexes), both, experimental and theoretical calculation will be used; general features of the interactions of substrate-chiral inducer in asymmetric oxidation and its enantioselectivity will be established; a method for the total chemical synthesis of 9,11-secosterols will be elaborated; a method for the synthesis of ribose analogs will be developed; new anti-cancer and anti virus nucleiosides will be developed; a new method for N-monoalkylated (tertiary) or dialkylated (quaternary) amine derivates will be developed; a method for cyclic amines starting from substituted aziridins will be developed; obtained compounds are used as chiral ligands and asymmetric organocatalysts.